Rådmannen i Lillesand Jan Henning WindegaardRådmannen er kommuneadministrasjonens øverste leder. Rådmannen er underlagt bystyret og er samtidig de kommuneansattes øverste sjef. Rådmannen skal sikre at organisasjonen utvikler seg kontinuerlig for å yte gode tjenester til innbyggerne og forvalte myndigheten i tråd med vedtatt politikk. Rådmannen har også ansvaret for at alle saker er forsvarlig saksbehandlet før de løftes over i det politiske systemet.

Rådmannens ledergruppe består av sektorsjef for kultur- og helse, sektorsjef for skole og barnehager, sektorsjef for teknisk, personalsjef, økonomisjef, regnskapssjef, IT-sjef og informasjonsleder. 

Rådmannen er bindeleddet mellom politisk ledelse og administrasjonen, og fungerer i nært samspill med ordfører som er leder for formannskapet og bystyret.